Durante il Medioevo la località fu dotata di un castello. Menaggio, grazie alla sua privilegiata posizione sulla Via Regina, proprio nel punto in cui si intersecava con il tracciato che, percorrendo la Val Menaggio, raggiungeva Bellinzona e quindi la valle del Ticino, era di grande importanza strategica. La Via Regina era una delle più importanti vie di transito, poiché permetteva un rapido collegamento tra la Pianura Padana e l’Oltrealpe. La rocca era pressoché imprendibile ma nel 1523 i Grigioni, avendo già conquistato la Valtellina misero a fuoco Menaggio e il castello fu distrutto.
Nel 1525 iniziò la dominazione spagnola, con un notevole peggioramento delle condizioni di vita, che durerà fino al 1714; in quei due secoli le terre lariane, compresa Menaggio, furono infestate dal brigantaggio.
Sotto il dominio austriaco e la Duchessa Maria Teresa la vita migliorò. Nel 1805, dopo la creazione del Regno Italico, Menaggio divenne sede di Vice-prefettura e, nel 1859, centro del movimento insurrezionale comasco contro gli Austriaci.
Con l’avvento dello stato unitario la vocazione turistica di Menaggio si afferma in modo netto, sia con la costruzione dei due grandi alberghi – Victoria e Menaggio -, sia con l’edificazione di ville soprattutto a Loveno. Tra queste, Villa Mylius Vigoni e Villa Garovaglio Ricci, ora di proprietà della Repubblica Federale di Germania, sedi di un centro culturale italo-tedesco.
Importante per lo sviluppo del turismo fu la costruzione della ferrovia Menaggio-Porlezza, in funzione fino al 1939 e la fondazione del Menaggio Golf Club nel 1907.
Tra il 1916 ed il 1917 il generale Luigi Cadorna fece costruire un sistema di fortificazioni a linee multiple sul Monte Crocetta: esse facevano parte del sistema difensivo delle Alpi Centrali. Oggi costituisce un’interessante testimonianza storica.
Nel 1945 la cittadina fu testimone del tentativo di fuga di Mussolini, prima di finire prigioniero dei partigiani a Dongo. A Menaggio troviamo tre dei cinquanta panelli che sono posti lungo le sponde e sulle montagne occidentali del Lago di Como che fanno parte dei 4 percorsi tematici dell’itinerario “La fine della Guerra”. Due pannelli ripercorrono gli eventi che potarono alla cattura e alla fucilazione del duce e dei gerarchi e uno che ricorda l’uccisione del partigiano Enrico Caronti.
Ritrovamenti archeologici indicano, che la zona di Menaggio fu già abitata in epoca preistorica. Verso la fine del IV sec. a.C. si insediano le tribù galliche, che furono sottomesse dai Romani a partire dal 196 a.C. e mediante la costruzione della storica Via Regina cominciò la romanizzazione del territorio.